第一季第13集
酒吧里埃迪嘲笑杰克的年龄大了已经不能再和小姑娘交往了。杰克根本不服气，在酒吧里杰克和凯莉相识并且发生了关系，凑巧的是梅森是凯莉的室友，她们之间的关系迅速被杂志社的办公室里的人知道了。杰克上班时就被大家堵在了办公室里拷问关于凯莉的事情。大家告诉杰克，凯莉的生活他根本适应不了还是乖乖的放弃吧，但是杰克就是不愿意相信自己已经老了。为了证明自己还是能够跟上年轻人的步伐的他决定要进入凯莉的生活圈。杰克和凯莉还是存在着代沟的，酒吧里凯莉和梅森的玩笑话都要克拉克的翻译，杰克无奈只好干坐着。然而对于凯莉的要求他也只能附和着。杰克连续几晚都在和凯莉过夜生活已经严重吃不消了，但是还要表现出一副无所谓的样子。但是还是受不了凯莉和其他的男人约会。凯莉要举行派对，意外的知道好多人都与凯莉发生过关系，杰克很受不了这种事情。杰克告诉凯莉希望可以确定两个人的关系但是凯莉并不想这么快确定两个人的关系，两个人的意见不和，最终杰克有些崩溃了。埃迪将杰克带走了，罗兰和埃迪对杰克搞了恶作剧，浑身都画满了东西。此时的杰克心情有些郁闷。想要确定关系的杰克又一次见到了瑞秋，正好瑞秋接受了杰克，杰克的新恋情即将开始。
