第一季第4集
杰克拿了一盒在邮箱上发现的熊掌包来贿赂办公室同事们，好在大家也十分的买账愿意帮助杰克清理储藏间，不过里面的东西实在是太多了，大多数都是九十年代的东西。被拆穿的杰克显得十分不高兴，过去的事情对于他来说似乎不能提。 大家聚在酒吧里，埃迪告诉大家不要提及关于杰克过去的事情，突然闯入的布洛克丝毫不知情所以问了好多关于杰克以前的事情。最终杰克告诉了大家，他曾经和一名叫杰西的姑娘同居了两年，他很爱她甚至为她做了很多事情，两个人很幸福。不过后来杰西收拾所有的东西离开了，杰克讲完后就离开了酒吧。大家对此都很诧异，他们从来不认为杰克是个能恋爱的人。 艾玛对杰克的恋爱史很不解，所以一夜没睡在网上找到了所有关于杰西的消息，一大早就告诉杰克了，然而杰克并不想再去联系杰西，他想忘记过去的事情重新自己的新生活。但是他还是想再去见杰西。所以艾玛安排杰克偶遇杰西，杰西和杰克聊了很多，从杰西的口中得知当年不辞而别的杰西原来是劈腿了，而且埃迪劝杰西离开杰克。杰克在酒吧里找到了埃迪埋怨他为自己做了决定。 大家在埃迪的酒吧里办起了九十年代的派对，大家都打扮成九十年代时的样子来到了酒吧。杰克又回到了酒吧向埃迪道谢为了埃迪为他这些年里做的事情。
