年过半百的唐·琼斯顿（比尔·默瑞BillMurray饰）一生拥有数不尽的浪漫恋情和风流韵事，但他从来无意组建家庭，只愿享受热恋的激情，任凭一个个出色的女性从身边流走，展开别样的人生。这一天，唐收到一封某前女友的来信，信中称继承了他…

在一系列的调情和失败后，六个现实生活中的单身人士经历五次相亲。他们的任务是：找到一个配得上第二次约会的完美伴侣。